Millie Small mindössze 18 éves volt, amikor a My Boy Lollipop című dallal a brit és az amerikai slágerlistán egyaránt a második helyig jutott. A kislemezből hétmillió darabot adtak el világszerte, ezzel minden idők egyik legsikeresebb ska dala - írta a www.bbc.com. Az énekesnő halálhírét Chris Blackwell, az Island Records alapítója közölte. Ő volt az, aki a tehetséges Millie Smallt 1963-ban Jamaicából Londonba vitte és producerként járult hozzá a My Boy Lollipop sikeréhez. "Nagyon magas hangja volt, mint egy kislánynak. Elbűvölő, különleges személyiség volt, remek humorral. Dalával ő tette nemzetközileg ismertté a ska műfaját" - idézte fel Blackwell a Jamaica Observernek. Hozzáfűzte, hogy a dallal együtt járták a világot, az énekesnő mindenütt tévéshow-kban szerepelt. A My Boy Lollipop szövege eredetileg My Girl Lollipop volt, a dalt az ötvenes évek közepén Robert Spencer, Morris Levy és Johnny Roberts írta a Cadillacs doo-wop csapat számára. (A ska jamaicai zenei műfaj, amely a reggae egyik előfutára volt.) A dalnak számos feldolgozása született az elmúlt évtizedekben, Millie Smallé mellett a brit ska-csapat, a Bad Manners verziója vált széles körben ismertté, Top 10-be jutott a brit listán 1982-ben. Millie Small mindössze három stúdióalbumot készített, az utolsó 1970-ben jelent meg, azt követően lényegében visszavonult a nyilvánosság elől.