Először 1904-ben rendezték meg a felvonulást, amely a 18. század végén, 19. század elején a Mexikói-öböl térségét félelemben tartó kalóznak, Jose Gasparnak állít emléket. A kalózok a Jose Gasparról elnevezett több árbocos vitorláson érkeztek Tampa kikötőjébe számos kisebb hajó, motorcsónak kíséretében, hogy a város kulcsait megkaparintsák. Ezt követően karneváli felvonulást tartottak, amelyen szétosztották a magukkal hozott - a történet szerint - zsákmányként szerzett gyöngyöket.
Az esemény estébe nyúlik, a városban több színpadon is koncerteket tartanak.

A kalózfesztivál Tampa város turizmusának kiemelt eseménye, a becslések szerint a teljes eseménysorozat évente mintegy 40 millió dollár (mintegy 15 milliárd forint) bevételt generál.



A Gasparillát általában január utolsó szombatján tartják a karneváli szezonban, az eseményt sokszor hasonlítják a karneváli időszakot lezáró híres New Orleans-i Mardi Grashoz.

A kalózfesztivál névadója Jose Gaspar legendás alakja a floridai hagyománynak, amely szerint a félsziget spanyol uralma alatt tevékenykedett. Úgy tartják róla, hogy Spanyolországban született, ahonnan menekülnie kellett, majd a Mexikói-öbölben kalóznak állt, és saját szigetéről indult portyázni a karibi vizeken. A legenda szerint 1821-ben az Egyesült Államok hadiflottájával vívott harcok során halt meg. Történészek ugyanakkor kétségbe vonják létezését, mert korabeli dokumentumokban semmi nem olvasható Jose Gaspar nevű kalóz létezéséről.