A 43 éves francia edző a klub honlapján kiemelte: nehéz szívvel ugyan, de családi okok miatt volt kénytelen meghozni azt a döntését, hogy elhagyja a kanadai együttest. Kiemelte: a pandémia következtében már az elmúlt szezon is rendkívül nehéz volt számára, hiszen az utazási korlátozások miatt nem találkozhatott a családjával, nem láthatta a gyermekeit. Hozzátette: mivel a korlátozások továbbra is érvényben vannak, mindez túl nagy terhet jelent számára és családjának, így elhagyja Montrealt, és hazaköltözik Londonba.

Henry 2019. november 14-én foglalta el a montreali gárda kispadját. Irányításával a 2020-as szezon alapszakaszában nyolc győzelemmel, két döntetlennel és 13 vereséggel zártak, és bejutottak a rájátszásba, amely a klubnak 2016 óta nem sikerült. Mindezt úgy, hogy a világjárvány miatt rendhagyó szezonban mindössze háromszor játszhattak hazai környezetben. A CF Montreal Henry vezetésével a térségi Bajnokok Ligája negyeddöntőjébe is bejutott.